Aussi professionnel qu’astucieux et concentré, Craig a la capacité assez exceptionnelle d’envisager la situation dans son ensemble tout en accordant une importance méticuleuse aux détails. Il occupe le poste de dirigeant principal des finances depuis mars 2008.
Auparavant, Craig a été en même temps vice-président principal et chef de la direction financière des succursales canadiennes du Liberty Mutual Group, et responsable principal du service de comptabilité et d’administration de la réassurance chez Liberty International Underwriters. Avant, il a été vice-président et chef de la direction financière des activités aux États-Unis de la Liberty International, à New York, et a passé 11 ans au sein d’un important cabinet comptable occupant des postes importants dans les domaines de la vérification, de la fiscalité et de l’administration.
Craig est comptable agréé et est titulaire d’un diplôme en commerce et en économie de l’Université de Toronto.